首发于 生化杂谈
氨基酸的化学反应

氨基酸的化学反应

氨基酸的化学性质与其氨基、羧基或侧链有关。羧基的反应主要是成盐和成酯,后者常用于多肽合成中的羧基保护。某些酯有活化作用(如对硝基苯酯),可增加羧基活性,在多肽合成中用于活化羧基。在脱羧酶的催化下,氨基酸可脱去羧基,形成伯胺(脯氨酸除外)。

氨基性质活泼,相关反应很多。氨基可与酰化试剂,如酰氯或酸酐在碱性溶液中反应,生成酰胺,在多肽合成中可用于保护氨基。类似的反应也可以用来对肽链N-末端氨基进行标记,用于蛋白质测序或末端分析。比如氨基酸与丹磺酰氯(DNS-Cl)发生磺酰化反应,生成DNS-氨基酸;氨基酸与异硫氰酸苯酯(PITC)生成苯氨基硫甲酰衍生物(PTC-AA),用于蛋白质测序(Edman降解)。还有一种曾用于蛋白质测序的桑格尔试剂(2,4-二硝基氟苯,DNFB)是与氨基发生烃基化反应,生成二硝基苯基氨基酸(DNP氨基酸)。

氨基酸在室温下与亚硝酸反应,会发生脱氨,生成羟基羧酸和氮气。赖氨酸的侧链氨基也能反应,但速度较慢。这个反应可用于蛋白质的化学修饰及氨基酸定量。氨基酸在转氨酶的催化下脱去氨基,会生成相应的酮酸。

席夫碱的生成

氨基酸α-氨基上的氢与醛或酮羰基上的氧脱水缩合,会生成含碳氮双键(-C=N-)的亚胺,称为席夫碱(Schiff base)。席夫碱化学性质活泼,能够发生多种反应。糖酵解中的果糖二磷酸醛缩酶就是通过生成席夫碱中间物进行催化的。

果糖二磷酸醛缩酶

视紫红质分子中的视黄醛是通过与Lys形成席夫碱而连接到视蛋白上的。催化糖原分解的糖原磷酸化酶含有磷酸吡哆醛辅基,它也是通过与Lys形成席夫碱进行连接的,不过这个席夫碱还能促进底物中的α-1,4-糖苷键断裂。

在食品工业中非常重要的羰氨反应(美拉德反应),起始阶段也是氨基酸与还原糖生成席夫碱。之后经过复杂的反应,产生了烤肉、烤面包的特殊香味和色泽。

氨基酸与茚三酮在微酸性溶液中加热,最后生成蓝紫色物质。而脯氨酸生成黄色化合物。这个反应很灵敏,可通过生成的二氧化碳量或蓝紫色的深浅测定氨基酸含量,也可用来检测指纹,因为汗水中含有氨基酸。

茚三酮反应,引自百度百科

氨基酸侧链上的氨基、羧基等也能发生类似α-氨基或羧基的反应。丝氨酸、苏氨酸的侧链羟基可以形成酯或糖苷。半胱氨酸侧链巯基反应性高,在碱性溶液中容易被氧化形成二硫键,生成胱氨酸。二硫键在形成蛋白质的构象上起很大的作用。巯基还可与烷基试剂,如碘乙酸、吖丙啶等发生烷化反应。某些重金属离子,如Ag+、Hg2+,能与巯基反应,生成硫醇盐,导致含巯基的酶失活。

一些生成有色化合物的反应统称颜色反应,常用于氨基酸的检验:

在蛋白质中,有些侧链基团被包裹在蛋白质内部,因而反应很慢甚至不反应。

玻璃钢生产厂家梅州玻璃钢茶几制造宜春玻璃钢花瓶庆阳玻璃钢花坛厂杭州玻璃钢花瓶淮北玻璃钢医疗外壳定做泉州商场美陈价格海南玻璃钢座椅商丘玻璃钢造型定制三明玻璃钢雕塑厂淮安玻璃钢坐凳多少钱哈尔滨玻璃钢树池坐凳黄山玻璃钢茶几多少钱德州不锈钢家具加工衡水玻璃钢花池厂家直销鹤壁玻璃钢医疗外壳制作阜阳玻璃钢装饰造型哪家好福州玻璃钢花池制造杭州玻璃钢花箱制造昌都玻璃钢卡通雕塑哪家好毕节玻璃钢人物雕塑制作滨州不锈钢雕塑批发通辽玻璃钢外壳价格临沧玻璃钢树池坐凳定做衢州玻璃钢坐凳定制江西玻璃钢雕塑制造广安玻璃钢茶几价格九江玻璃钢浮雕批发上海玻璃钢医疗外壳厂家直销萍乡玻璃钢天花吊顶制作定西玻璃钢树池制造香港通过《维护国家安全条例》两大学生合买彩票中奖一人不认账让美丽中国“从细节出发”19岁小伙救下5人后溺亡 多方发声卫健委通报少年有偿捐血浆16次猝死汪小菲曝离婚始末何赛飞追着代拍打雅江山火三名扑火人员牺牲系谣言男子被猫抓伤后确诊“猫抓病”周杰伦一审败诉网易中国拥有亿元资产的家庭达13.3万户315晚会后胖东来又人满为患了高校汽车撞人致3死16伤 司机系学生张家界的山上“长”满了韩国人?张立群任西安交通大学校长手机成瘾是影响睡眠质量重要因素网友洛杉矶偶遇贾玲“重生之我在北大当嫡校长”单亲妈妈陷入热恋 14岁儿子报警倪萍分享减重40斤方法杨倩无缘巴黎奥运考生莫言也上北大硕士复试名单了许家印被限制高消费奥巴马现身唐宁街 黑色着装引猜测专访95后高颜值猪保姆男孩8年未见母亲被告知被遗忘七年后宇文玥被薅头发捞上岸郑州一火锅店爆改成麻辣烫店西双版纳热带植物园回应蜉蝣大爆发沉迷短剧的人就像掉进了杀猪盘当地回应沈阳致3死车祸车主疑毒驾开除党籍5年后 原水城县长再被查凯特王妃现身!外出购物视频曝光初中生遭15人围殴自卫刺伤3人判无罪事业单位女子向同事水杯投不明物质男子被流浪猫绊倒 投喂者赔24万外国人感慨凌晨的中国很安全路边卖淀粉肠阿姨主动出示声明书胖东来员工每周单休无小长假王树国卸任西安交大校长 师生送别小米汽车超级工厂正式揭幕黑马情侣提车了妈妈回应孩子在校撞护栏坠楼校方回应护栏损坏小学生课间坠楼房客欠租失踪 房东直发愁专家建议不必谈骨泥色变老人退休金被冒领16年 金额超20万西藏招商引资投资者子女可当地高考特朗普无法缴纳4.54亿美元罚金浙江一高校内汽车冲撞行人 多人受伤

玻璃钢生产厂家 XML地图 TXT地图 虚拟主机 SEO 网站制作 网站优化