有机化学学习笔记——邢大本醛酮章节思维导图加黄鸣龙反应
这个部分是醛酮部分的一个补充。
主要是《基础有机化学第四版》，也就是俗称的邢大本版本的醛酮那个章节。
我根据邢大本这个部分，按照自己的理解又整理了一张思维导图，不知道放上来清不清楚。
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其实好几天前就写完了，貌似网络不行没保存，又重新写了一遍。心态有点差……
下面我说明一下这个思维导图的整体思路。
我把反应过程中的部分单拎出来一些放在一边强调作为补充。原书中就单独有一节去整理醛酮的重排反应。
当然，我还是需要说明的一点，就是一切需要自己总结，去经历这个过程，自己才会理解得更为深刻。如果说只是为了通过像期末考试，不需要深入学习，可能在网络上找一个像我这样的整理是可行的，但要深入学习，就必须自己整理，整理的方式只要符合自己的学习习惯就没有任何问题。
醛酮这个部分内容相当相当多，尤其是化学反应，算是比较难学的一个部分。很多很多题目可以出自这个部分，有很多同学都问过关于醛酮这个部分的内容。
那么今天这个部分我简单讲一个反应，作为刚才那个思维导图的一个点缀，不然就一个图，太单调。哈哈哈。后面是凑数的。
Woff-Kishner-Huang Minlon还原法
黄鸣龙介绍
这是适合对酸不稳定对碱稳定的羰基化合物可以使用这种方法。
这是大名鼎鼎，大家基本上想到中国人的人名反应第一个想出来的反应，这当然对于中国有机化学学习者有着很特殊的意义。
这个反应不是很难理解，就是醛酮还原反应中，把羰基还原成亚甲基的一个反应。
一个反应的实例是这样的。
这个反应是几个个人名字的组合，而黄鸣龙则是改进这个反应，使得这个反应有着很强的应用价值。
这个反应的发展流程大概是这样的。
首先是最初的反应。
1911年，俄国化学家Kishner发现醛或酮的腙与苛性钾及金属铂一起加热时，腙易分解放出氮气生成相应的烃类。
1912年，美国化学家Wolff也发表了将醛或酮的缩氨基脲或腙，或醛、酮本身与无水肼在封管中加无水乙醇、金属钠长时间加热，从而分解生成烃类的工作。后来在有机化学中即将他们的方法统称为Kishner-Wolff还原法。但此法要用金属铂或钠和难以获得的无水肼等，因此无法广泛应用。
而黄鸣龙的改进，据说有这么一段小故事。
1946年，黄鸣龙在哈佛大学进行该反应的实验时，因需要回流100 h，正逢周末，黄鸣龙外出，托实验室同事照顾，但该同事没有照顾好，软木塞己经腐蚀掉，黄鸣龙教授回来后，发见反应瓶中由于温度升高而溶液己经浓缩，反应混合物漆黑一团，对此黄鸣龙教授并没有把反应混合物一倒了事，考虑到这是一种在特殊情况下完成的反应，于是仍认真地把它分离纯化，结果发现非但顺利获得了期望的还原产物，而且产率特高。
受此启示，黄先生设计了全新的实验方法，将羰基化合物酮或醛与易得的85%水合肼、氢氧化钠在二甘醇或三甘醇高沸点溶剂中先加热回流，将羰基化合物转化成腙，然后继续加热除去水和过量的肼，并使反应温度上升至180-200 ℃回流2-3 h使腙分解，完成还原反应。他的这一简单改进使原来的Kishner-Wolff还原法发生了彻底的变革，使羰基还原的反应不但能够采用通常易得的试剂在常压下进行，而且还可以放大。此后，黄教授的方法获得了普遍的应用，成为了各实验室以至工业生产实际中采用的方法。
反应机理
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