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大学有机化学——醛和酮知识点小结
仙女熊
本文特此总结了醛酮的知识点，如有错误请斧正，特此感谢。
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一.定义与结构
醛：羰基与一个烃基和一个氢原子相连接的化合物
酮：羰基和两个烃基相连接的化合物
二.命名
对于命名，主要要记住：当醛基作取代基时，称为甲酰基；当酮基作取代基时，称为氧亚基，其余符合最基本命名规则。
三.化学性质
1.亲核加成
1）与HCN加成
一般将NaCN与醛酮混合后慢慢滴加盐酸，使其生成的HCN与醛酮反应，防止HCN挥发与使人中毒。
2）与格氏试剂或RLi反应
3）与硫氢化钠饱和溶液反应
注意：只与醛、含甲基酮结构（CH3COR）、C8以下的环酮反应，生成白色固体
4）与氮亲核试剂反应
其中2，4-二硝基苯肼可作为醛，酮的鉴定剂，生成黄色固体
2.卤化反应（酸或碱催化）
3.卤仿反应
注意：卤仿反应只与有甲基酮结构的的醇或醛或酮反应。
其中，碘仿反应生成黄色固体，可用于鉴定。
4.羟醛缩合
定义：含 ‒H的醛在稀碱存在下相互作用生成 ‒羟基醛的反应
同一种醛：
有 ‒H的醛与无 ‒H的醛：
5.氧化
1）与强氧化剂
KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂可使醛迅速氧化，但对酮没有影响，但硝酸可以氧化酮
2）与弱氧化剂
- 托伦试剂：（酮不反应）
- 斐林试剂：（酮和芳醛都不反应）
3）过氧酸（拜耳-魏立格重排）
注意氧原子插入的位置，插在亲核性大的那边
6.还原
1）催化加氢——得醇
2）金属还原剂——得醇
3）金属氢化物——得醇
4）克莱门森还原——得甲基或亚甲基
注意：仅适用于对酸稳定的醛和酮
5）双分子还原——得邻位二醇
6）歧化反应——得一分子羧酸和一分子醇
7. , ‒不饱和醛、酮
, ‒不饱和醛、酮，具有碳碳双键和羰基的性质
1）亲电加成
2）亲核加成
a.强亲核试剂——如RLi
b.弱亲核试剂——如HCN
若是格氏试剂，则1，2-加成和1，4-加成都发生。
3）插稀
以上图片来自于陆国元教授编著的《有机化学》，特此鸣谢。如有侵权，必删。
附上醛酮的思维导图：
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编辑于 2020-04-29 19:07
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