有机人名反应——臭氧解反应（Ozonolysis）
2020-08-30 09:54
来源:
KingDraw
臭氧解反应（Criegee Mechanism for Ozonolysis）
反应机理链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200511143904
臭氧解，又称臭氧化-分解反应，先是加成形成环氧化合物，之后生成的环氧化合物水解最终裂解成羰基化合物。一般是指碳碳双键在臭氧的作用下生成相应的羰基化合物的过程。臭氧解反应运用广泛，是一种简单快速地将双键破坏转变成羰基化合物的氧化反应。
根据不同的后处理，可以分离出不同的产物：还原后处理产生醇或羰基化合物，而氧化后处理则生成羧酸或酮。
臭氧解反应机理
广泛被接受的反应机理称为Criegee机理，首先由Rudolf Criegee发现，于1975年发表。
臭氧与烯烃先是发生1,3-偶极环加成反应，形成一个1,2 ,3-三氧戊烷的中间产物，即初级臭氧化物。该中间产物不稳定，迅速开环裂解生成羰基氧化物（也称为Criegee中间体或Criegee 两性离子）和醛或酮。
羰基氧化物类似于臭氧，是1,3-偶极化合物，并且通过反向区域化学对羰基化合物进行1,3-偶极环加成，生成三种可能的二级臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）的混合物：
这些二次臭氧化物比初级臭氧化物更稳定。即使过氧桥被空间要求较高的基团屏蔽，从而产生可分离的产物，它们也不应该从未修饰的臭氧分解中分离出来，因为可能已经形成了更具爆炸性的副产物(tetroxanes)：
随着内过氧化物作为抗疟化合物被研究，人们开发了更有选择性的方法来制备它们(例如Griesbaum Coozonolysis)。
Criegee机制适用于碳氢化合物、CH2Cl2或其他非相互作用溶剂中的反应。醇与羰基氧化物反应生成氢过氧化半缩醛：
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